Gengibrelé o principal composto bioativo encontrado na raiz do gengibre. Este fitoquímico contém vários grupos funcionais que lhe conferem uma gama de propriedades terapêuticas. Este artigo explorará a estrutura química do extrato de gengibre selvagem, os grupos funcionais presentes e suas implicações nas atividades biológicas do gingerol.
Definição e Estrutura do Gingerol
Gingerol refere-se a um grupo de compostos intimamente relacionados encontrados nos rizomas do gengibre (Zingiber officinale). O mais abundante é o [6]-gingerol, que possui um grupo fenol aromático ligado a uma longa cadeia alifática insaturada (Semwal et al., 2015). A estrutura central consiste em um grupo hidroxila em um anel benzênico, ligado a uma cetona e uma cauda alquílica insaturada. A fórmula química é C17H26O4 (Vuong et al., 2019).
O fenol aromático do Gingerol proporciona efeitos antioxidantes, enquanto a cadeia alquílica aumenta a hidrofobicidade, auxiliando na absorção e na biodisponibilidade. Variando o comprimento da cadeia lateral obtém-se [8]-, [10]- e [12]-gingerol. O aquecimento do gengibre converte o gingerol em shogaols como o [6]-shogaol, contendo uma cetona desidratada em vez dos grupos cetona e hidroxila do gingerol (Brahmbhatt et al., 2013).
Grupos Funcionais em Gingerol
O Gingerol deve suas amplas bioatividades aos principais grupos funcionais:
Grupo Fenol
O fenol consiste em uma hidroxila ligada a um anel aromático (Semwal et al., 2015). Isso doa elétrons e forma ligações de hidrogênio, conferindo propriedades antioxidantes. O fenol permite que o gingerol neutralize espécies reativas inflamatórias de oxigênio (Brahmbhatt et al., 2013).
, -carbonil insaturado
O gingerol tem uma carbonila , -insaturada com uma ligação dupla C=C próxima a uma cetona C=O (Vuong et al., 2019). Este grupo eletrofílico reage via adição de Michael com tióis de cisteína em enzimas inflamatórias como COX-2, inibindo sua ação (Ding et al., 2018).
Cadeia Lateral Alquil
A cadeia alquil hidrofóbica aumenta a permeabilidade da membrana (Brahmbhatt et al., 2013). A pesquisa mostra que o [10]-gingerol tem maior biodisponibilidade e efeitos antiinflamatórios versus o [6]-gingerol, devido à sua cadeia mais longa (Ding et al., 2018). A cadeia também se liga a regiões hidrofóbicas em proteínas alvo.
Grupos Hidroxila
Hidroxilas adicionais nos carbonos alquílicos interagem por meio de ligações de hidrogênio (Vuong et al., 2019). Seu número e posição modulam a polaridade e, portanto, a atividade biológica.
Grupos Funcionais em Shogaols
Shogaols como o [6]-shogaol contêm uma cetona insaturada extra em vez da hidroxila e cetona do gingerol (Brahmbhatt et al., 2013). Esta conjugação adicionada aumenta a atividade antioxidante em relação aos gingeróis. Shogaols retêm a cadeia fenol e alquila para ligação às proteínas semelhante à dos gingeróis. Sua cetona reativa confere efeitos antiinflamatórios por meio da adição de Michael (Ding et al., 2018).
Outros grupos funcionais do Gingerol
Além dos grupos principais, os homólogos do gingerol diferem na colocação de hidroxila e ceto, diversificando suas propriedades (Ding et al., 2018). Por exemplo, a [6]-desidrogingerdiona tem uma cetona insaturada adicionada, conferindo maior eletrofilicidade e lipofilicidade. A pesquisa continua sobre como diferenças sutis entre grupos funcionais afetam as atividades do gingerol.
Gingerol é um antibiótico?
Embora o gingerol apresente algumas propriedades antibacterianas, não é considerado um verdadeiro antibiótico. Os antibióticos são definidos como substâncias produzidas por microrganismos que inibem seletivamente o crescimento ou matam outros micróbios. Em contraste, o gingerol é um composto orgânico derivado de plantas. Vários estudos demonstraram que o extrato de gengibre apresenta efeitos inibidores do crescimento contra certas bactérias orais, incluindo Porphyromonas gingivalis e Streptococcus mutans (Park et al., 2012). No entanto, estes efeitos antibacterianos são relativamente modestos em comparação com os medicamentos antibióticos convencionais.
O mecanismo antibacteriano do Gingerol está relacionado à sua hidrofobicidade, que permite a permeação da membrana celular bacteriana, prejudicando sua integridade (Ajila et al., 2010). A porção cetona insaturada do gingerol também pode reagir com proteínas bacterianas através da adição de Michael, resultando na inibição de enzimas metabólicas bacterianas essenciais. No entanto, embora o gingerol seja promissor contra bactérias anaeróbicas orais, ele não oferece a cobertura de amplo espectro dos antibióticos tradicionais. Os seus efeitos estão limitados a certas espécies Gram-negativas e Gram-positivas, com impacto mínimo noutros agentes patogénicos humanos comuns.
Além disso, o gingerol não foi considerado bactericida, o que significa que inibe o crescimento bacteriano, mas não necessariamente mata as bactérias. Os medicamentos antibióticos tradicionais são geralmente bacteriostáticos ou bactericidas. A capacidade do Gingerol de eliminar completamente uma infecção bacteriana estabelecida não foi demonstrada de forma conclusiva. Pesquisas adicionais são necessárias para caracterizar melhor os pontos fortes e as limitações antibacterianas do gingerol em comparação com os antibióticos usados clinicamente.
Os compostos bioativos do gengibre, incluindo o gingerol, podem ser promissores como terapia complementar ou adjuvante junto com os antibióticos. No entanto, as evidências atuais não apoiam o gingerol como substituto isolado do antibiótico. Seu espectro de atividade relativamente estreito e a falta de efeitos bactericidas significam que o gingerol não atende aos critérios para ser considerado um verdadeiro antibiótico. Embora o gingerol e outros fitoquímicos do gengibre possam exibir propriedades antibacterianas úteis, o seu papel como antibióticos ainda não foi estabelecido.
Quais bactérias o gengibre combate?
A pesquisa indica que os compostos do gengibre, incluindo o gingerol, podem ter efeitos inibitórios contra certos tipos de bactérias. Vários estudos demonstraram atividade antibacteriana contra algumas bactérias orais. Por exemplo, Park et al. (2008) demonstraram que [10]-gingerol e [12]-gingerol isolados do rizoma do gengibre poderiam inibir o crescimento de bactérias periodontais como Porphyromonas gingivalis e Prevotella intermedia. Os gingeróis também foram eficazes contra Streptococcus mutans, agente causador da cárie dentária.
Outros estudos demonstraram que o extrato de gengibre pode suprimir bactérias Gram-negativas como Pseudomonas aeruginosa, que causa infecções respiratórias e de feridas (Gull et al., 2012). Os gingeróis são capazes de permear a membrana externa de bactérias Gram-negativas e se ligar a alvos intracelulares. Espécies Gram-negativas adicionais inibidas por compostos de gengibre incluem Helicobacter pylori, um agente causador de gastrite e úlceras, e Salmonella, que causa doenças de origem alimentar (Mahady et al., 2003; Karuppiah e Rajaram, 2012).
O gengibre também demonstrou efeitos antibacterianos contra algumas espécies Gram-positivas. Descobriu-se que o gingerol e compostos relacionados inibem o Staphylococcus aureus, incluindo o S. aureus resistente à meticilina (MRSA), bem como o Streptococcus pyogenes, uma causa de infecções na garganta (Gull et al., 2012; Nile e Park, 2014). No entanto, a actividade contra bactérias Gram-positivas parece um pouco mais fraca em comparação com espécies Gram-negativas.
Embora seja promissor contra patógenos orais, Gram-negativos e Gram-positivos selecionados, o extrato de gengibre selvagem não parece fornecer cobertura antibacteriana de amplo espectro. Muitos patógenos humanos comuns e bactérias comensais não são afetados pelo gengibre. Além disso, alguns estudos utilizaram concentrações de compostos de gengibre muito acima dos níveis fisiológicos. Mais pesquisas são necessárias para caracterizar completamente a gama de alvos bacterianos suscetíveis. Mas as evidências atuais sugerem que os efeitos antibacterianos do gingerol são relativamente limitados em comparação com os antibióticos tradicionais.
Que doenças o gengibre trata?
Os usos tradicionais do gengibre incluem o tratamento de náuseas, dores e inflamações. A pesquisa moderna apoia as propriedades antiinflamatórias do gingerol, incluindo efeitos na osteoartrite, artrite reumatóide e enxaqueca (Rahimnia et al., 2021). O gengibre também ajuda nas náuseas induzidas pela quimioterapia e pode proteger o trato gastrointestinal (Akimoto et al., 2021). O gingerol mostra-se promissor para diabetes e doenças cardiovasculares, embora as evidências em humanos sejam limitadas (Rahimnia et al., 2021).
Conclusão
Os grupos funcionais do gingerol – incluindo fenol, cetona insaturada, cadeia alquílica e unidades hidroxila – contribuem coletivamente para seus efeitos biológicos. Esses grupos interagem com proteínas, membranas celulares e espécies reativas, conferindo propriedades antioxidantes, antiinflamatórias e antibacterianas. Mais pesquisas sobre diferenças estruturais sutis podem explicar os perfis farmacológicos distintos dos gingeróis. A análise da relação entre os grupos funcionais e as atividades do gingerol continuará a revelar o seu potencial terapêutico.
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Referências
Ajila, CM, Naidu, KA, Bhat, SG e Rao, UP (2010). Compostos bioativos e potencial antioxidante de rizomas de manga gengibre (Curcuma amada Roxb.). Jornal de etnofarmacologia, 130(2), 226-232.
Akimoto, M., Iizuka, M., Kanematsu, R., Yoshida, M., & Takenaga, K. (2021). Uma revisão dos benefícios do gengibre para náuseas e vômitos induzidos por quimioterapia ou operação. Fronteiras em farmacologia, 12, 629862.
Brahmbhatt, M., Gundala, SR, Asif, G., Shamsi, SA e Aneja, R. (2013). Os fitoquímicos do gengibre exibem sinergia para inibir a proliferação de células cancerígenas da próstata. Nutrição e câncer, 65(2), 263-272.
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